Miasto Milanówek porównywane jest do 44 gmin miejskich, będących strefami zewnętrznych obszarów funkcjonalnych ośrodków wojewódzkich. Do grupy porównawczej Miasta Milanówka (z obszaru województwa mazowieckiego) należą m.in. Podkowa Leśna, Pruszków, Ząbki, Marki, Legionowo, Nowy Dwór Mazowiecki. Porównanie Milanówka do wybranych gmin miejskich pozwala na zbadanie sytuacji samorządu i jego mieszkańców, ale przede wszystkim na określenie kierunku zachodzących zmian. To właśnie na tej podstawie łatwiej można zbadać, czy realizowane programy, polityki i strategie przynoszą oczekiwane efekty. 

Wskazać należy, że dobór grupy porównawczej adekwatnej do wielkości i funkcji pełnionych przez miasto jest niezwykle trudny. Należy mieć na względzie chociażby koszty stałe funkcjonowania samorządu, jak np. koszty administracyjne, które niezależnie od liczby ludności są porównywalne w każdej JST. Wspomniane porównanie do innych samorządów bazuje na opracowaniu zrealizowanym w Komitecie Przestrzennego Zagospodarowania Kraju Polskiej Akademii Nauk przez prof. Przemysława Śleszyńskiego i Tomasza Komornickiego dla celów monitoringu planowania przestrzennego.

Ocena stanu Miasta Milanówka na tle jednostek o podobnej charakterystyce w 2024 r. może zostać określona jako przeciętna, bowiem w większości analizowanych obszarów Miasto osiągnęło właśnie przeciętną pozycję w porównaniu do miast o podobnych uwarunkowaniach rozwoju. W aspektach środowisko i planowanie przestrzenne Miasto Milanówek osiągnęło sprzyjającą pozycję na tle grupy porównawczej, natomiast gospodarka i demografia wymagają aktywności Władz, zajmując przeciętną pozycję, która w odniesieniu do 2023 r. pogorszyła się.